پایان نامه:واکنش تک ظرفی سه جزیی آریلگلی اکسال ها با سیکلو هگزان-۱و۳-دی اون درحضور آمونیوم استات در حلال …
مرکز آموزش های نیمه حضوری
دانشکده شیمی
گروه شیمی آلی
پایان نامه جهت اخذ درجه کارشناسی ارشد در گرایش شیمی آلی
موضوع:
واکنش تک ظرفی سه جزیی آریلگلی اکسال ها با سیکلو هگزان-۱و۳-دی اون درحضور آمونیوم استات در حلال آب- اتانول، تحت شرایط رفلاکس
استاد راهنما :
پروفسور جبار خلفی
استاد مشاور:
مهناز عزتی
شهریور ماه ۱۳۹۲
(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)
فهرست مطالب
عنوان صفحه
فصل اول: مقدمه
۱-۱٫ اصول شیمی سبز. ۲
۱-۲٫ آب، حلال سبز. ۳
۱-۳٫ آب بعنوان حلال. ۳
۱-۴٫ واکنشهای چندجزئی ۴
۱-۵٫ واکنشهای تک ظرفی ۴
۱-۶٫ ایندول ۶
۱-۷٫ سنتز ایندول ها ۶
۱-۷-۱٫ سنتز ایندول به روش فیشر. ۶
۱-۷-۲٫ سنتز گرندبرگ. ۷
۱-۷-۳٫ سنتز ریزرت. ۷
۱-۷-۴٫ سنتز لیمگرابر- باتکو. ۸
۱-۷-۵٫ سنتز مدلانگ ۸
۱-۷-۶٫ سنتز بیچلر ۹
۱-۷-۷٫ سنتز ایندول به روش بارتولی ۱۰
۱-۷-۸٫ سنتز ننیتزسکیو ۱۰
۱-۷-۹٫ سنتز گاسمن ۱۰
۱-۷-۱۰٫ سنتز فارستنر. ۱۱
۱-۷-۱۱٫ سنتز فوکویاما ۱۱
۱-۷-۱۲٫ سنتز ایندولهای چند استخلافی از طریق واکنش حلقه زایی درون مولکولی ]۲+۴[ ۱۲
۱-۸ . واکنش های ایندول ها ۱۳
۱-۸-۱٫ واکنش با عوامل الکتروفیل ۱۳
۱-۸-۲٫ واکنش با عوامل اکسنده ۲۰
۱-۸-۳٫ واکنش با عوامل کاهنده ۲۰
۱-۸-۴٫ واکنش با کاربن ها ۲۱
۱-۹٫ کاربردهای داروئی ایندولها ۲۱
۱-۹-۱٫ ۲- فنیل ایندول (۲PI) سولفامات ها ۲۱
۱-۹-۲٫ تریپتوفان. ۲۱
۱-۹-۳٫ ملاتونین ۲۲
۱-۹-۴٫ سروتونین ۲۲
۱-۹-۵٫ ایندول -۳- کربینول (I3C) 22
۱-۹-۶٫ دی ایندولیل متان. ۲۳
فصل دوم: بحث و بررسی
۲-۱٫ روش های تهیه آریل گلی اکسال‌ها ۲۵
۲-۲٫ روش کلیسنتز مشتقات جدید-۳-هیدروکسی- ۲-آریل -۶و۷-دی هیدرو-H1-ایندول -۴(H5)-اون ها ۲۷
۲-۳٫ مکانیسم سنتز مشتقات جدید-۳-هیدروکسی- ۲-آریل -۶و۷-دی هیدرو-H1-ایندول -۴(H5)-اون ها ۲۷
۲-۴٫ شناسایی مشتقات جدید مشتقات جدید-۳-هیدروکسی- ۲-آریل -۶و۷-دی هیدرو-H1-ایندول -۴(H5) -اون ها ۲۸
۲-۴-۱٫ ۳-هیدروکسی-۲-فنیل-۶و۷-دی هیدرو-H1-ایندول-۴(H5)-اون. ۲۸
۲-۴-۲٫ ۲-(۴-بروموفنیل)-۳-هیدروکسی-۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴( H5) – اون. ۲۹
۲-۴-۳٫ ۳-(۳-متوکسی فنیل)-۳-هیدروکسی-۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴( H5)- اون. ۳۰
۲-۴-۴٫ ۴-(۴-فلوئوروفنیل)-۳-هیدروکسی-۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴( H5)- اون. ۳۰
۲-۴-۵٫ ۳-(۴-نیتروفنیل)-۳-هیدروکسی-۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴( H5)- اون. ۳۱
۲-۴-۶٫ ۳-(۴-متوکسی فنیل)-۳-هیدروکسی-۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴( H5)- اون. ۳۱
۲-۴-۷٫ ۳-(۳و۴-دی متوکسی فنیل)-۳-هیدروکسی-۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴ ( H5)- اون. ۳۲
۲-۴-۸٫ ۳-(۳و۴-متیلن دیوکسی فنیل)- ۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴ (H5)- اون. ۳۲
۲-۴-۹٫ ۳ -( [۱وَ۱-بای فنیل]-۴-ایل)- ۳-هیدروکسی-۶و۷-دی هیدرو- H1-ایندول-۴( H5)- اون. ۳۳
فصل سوم: بخش تجربی
۳-۱٫ مواد شیمیایی و دستگاه های مورد استفاده ۳۵
۳-۲٫ روش های سنتزی مورد استفاده ۳۶
۳-۲-۱٫ سنتز مشتقات جدید -۳-هیدروکسی- ۲-آریل -۶و۷-دی هیدرو-H1-ایندول -۴(H5)-اون ها ۳۶
. ۵۳
چکیده :
کارهای انجام شده دراین پایان نامه شامل سنتز مشتقات جدید ۳-هیدروکسی- ۲-آریل -۶و۷-دی هیدرو-H1-ایندول -۴(H5)-اون ها میباشد.
در این روش ابتدا استوفنون ها به آریل گلی اکسال های مربوطه اکسید، سپس به مخلوط آریل گلی اکسال (۱) و سیکلو هگزان -۱و۳- دی اون (۲) در آب، آمونیوم استات اضافه نموده و در دمای رفلاکس بهم زده شد. جامد بدست آمده جداسازی و با آب مقطر شستشو داده شد تا آمونیوم استات اضافی از محیط خارج شود و مشتقات ایندولون ها (۳) بصورت جامدات کریستالی با راندمان بالا بدست آمد.
ساختار تمام ترکیبات از طریق داده های طیفی (رزونانس مغناطیسی هسته ای هیدروژن، کربن و مادون قرمز) مورد تایید قرار گرفتند.
فصل اول
مقدمه
۱-۱٫ اصول شیمی سبز:
با پیشرفت علوم و گذر از دهه های صنعتی شدن در غرب، بشر رفته رفته متوجه زیان های وارد شده بر محیط زیست شد و با وضع قوانین سختگیرانه سعی در حفظ منابع موجود خود و جلوگیری از آلودگی محیط زیست کرد.
شیمی سبز که در اوایل دهه ی ۹۰ معرفی شد شامل فرآیند های شیمیایی و فناوری هایی است که به حفظ محیط زیست و بهبود کیفیت زندگی کمک می کند. شیمی سبز را با نام های متفاوتی مانند شیمی دوست دار محیط زیست، شیمی پاک و اقتصاد اتمی نیز می خوانند.۱ عبارت شیمی سبز که توسط IUPAC پذیرفته شده، به این صورت تعریف می شود:
«اختراع، طراحی و بکارگیری فرآورده های شیمیایی و فرآیند هایی که تولید و مصرف مواد خطرناک را کاهش می دهد و یا حذف می کند.»۲
اصول شیمی سبز معنای تازه ای از اصطلاح «محیط زیست» را در اختیار شیمیدان ها قرار داد. دوازده اصل شیمی سبز که توسط پاﻧول آناستاس و جان وارنر نوشته شد، همه ی موارد از جمله طراحی سنتز موثرتر، استفاده از مواد کم خطرتر و بکارگیری منابع تجدیدپذیر را شامل می شود.
- جلوگیری از تولید زباله، بهتر از نابود کردن آن پس از تشکیل می باشد.
- روش های سنتزی باید به گونه ای باشد که در طی فرآیند، تبدیل مواد اولیه به محصول نهایی حداکثر باشد.
- در روش های سنتزی قابل اجرا موادی که سمیت کمتری دارند و یا هیچ سمیتی برای سلامتی بشر و محیط زیست ندارد، بکار می رود و یا تولید می شود.
- محصول های شیمیایی باید به گونه ای طراحی شوند، که اثر عوامل کاهش دهندهی سمیت در آنها تغییر نکند (محصول پایدار باشد).
- بکارگیری مواد کمکی (حلال ها، مواد جدا کننده و .) تا حد امکان ضرورتی نداشته باشد و در صورت استفاده بی ضرر باشد.
- انرژی مورد نیاز از نظر اقتصادی و زیست محیطی باید در پایین ترین سطح ممکن قرار گیرد. بطوریکه روش های سنتزی در دما و فشار محیط قابل انجام باشد.
- مواد اولیه از منابع تجدید پذیر باشد.
- از مشتق سازی غیر ضروری (گروه حجیم، محافطت کردن / محافظت زدایی) تا حد امکان جلوگیری شود.
- واکنشگرهای کاتالیزوری (که تا حد امکان انتخابی عمل کنند) نسبت به واکنشگرهای استوکیومتری ارجح می باشد.
- محصول های شیمیایی باید به گونه ای طراحی شوند، که پس از مصرف در محیط زیست باقی نمانند و به ترکیب های تجزیه پذیر بی ضرر تبدیل شوند.
- روش های تجزیه باید پیشرفت بیشتری پیدا کنند، تا در دنبال کردن فرآیند، زمان دقیق را اراﺋه و تشکیل مواد مضر را پیش از تولید، کنترل کنند.
- مواد مورد نیاز در یک فرآیند شیمیایی و روش ساخت این مواد، باید به گونه ای انتخاب شود، که میزان پدیده های تصادفی مانند تولید گاز، انفجار و آتش سوزی به حداقل برسد.
